Ранее специалист работал главным тренером в краснодарских командах «Краснодар-2» и «Кубань», а перед подписанием контракта с тверским клубом Калешин возглавлял тренерский штаб калининградской «Балтики».
В бытность игроком защитник Евгений Калешин сыграл 73 матча в рамках российской Премьер-лиги.